После смерти Рюрика Олег, правивший за малолетством сына Рюрика, Игоря, сам со своей дружиной направился из Новгорода на юг, оставив в северных городах и землях своих людей. На пути Олег овладел страной кривичей и их городом Смоленском, северной областью с главным городом Любечем и, наконец, Киевом (в 882 году).
Со времени похода Аскольда и Дира по 907 год, т.е. в течение 42 лет, отношение Руси к Византии было мирным. Русские находились даже на греческой службе: так, в 902 году, при Льве Премудром, у него во флоте служили 700 русов, принимавших участие, в поход на остров Крит. На их содержание уходило 100 фунтов золота.
Вероятно, со стороны греков последовало какое-то крупное нарушение договоров с Русью, так как в 907 году, т.е. на 29 год своего управления Олег предпринял поход против греков. В походе, помимо княжеской дружины, приняли участие славяне (новгородцы), чудь, кривичи, мерь, поляне, северяне, древляне, радимичи, хорваты, дулебы и тиверцы. Следовательно, это был уже не набег шайки варягов, а предприятие соединённых сил всех славянских и частью финских племён, населявших тогдашнюю Русь. По свидетельству летописей, поход был предпринят на конях и ладьях, и последних было 2.000, причём на каждой по 40 человек. Конница была отправлена сухим путём. Силы были, очевидно, весьма значительные, — одной пехоты, на ладьях — 80.000.
Необходимо, однако, заметить, что это показываемое у Олега число вовсе не велико, если только сравнить его с теми силами, которые неоднократно собирались в этих же странах в еще более древние времена. Митридат, например, для войны против римлян, собрал в Великой Скифии, т.е. той же южной России, 190.000 пехоты и 16.000 конницы. Историк Зосим говорит, что в 3 веке скифы собрали у Днестра 6.000 судов и посадили на них 320-тысячное войско для набега на Византию, тогда еще римскую провинцию. Поэтому нет основания предполагать невозможным и для Олега выполнить свои вооружения в приведённом размере, тем более, что и силы-то его далеко не так баснословны, как приведенные выше.
Поход Олега увенчался полным успехом, так как греки, в виду угрожавшей Царьграду осады, согласились на потребованные Олегом условия мира, уплатили по 12 гривен на ладью и заключили предварительный, а впоследствии окончательный мирный договор, по которому русы приобрели существенные права в греческих областях.
Из преданий об Олеге видно, что он представлялся не столько храбрым воином и предводителем, сколько мудрым, искусным и хитрым. Он же является первым собирателем племён; он строит города, и под его общим знаменем племена впервые познают своё единство и объединёнными силами участвуют в походе.
