Поселяясь в стороне, подверженной непрестанным татарским набегам, украинные дети боярские, как тогда назывались помещики пограничных областей, жили в постоянной тревоге. Обрабатывая свои земли, они должны были быть готовыми защищать их во всякую минуту с оружием в руках, а чаще всего оставлять их на расхищение татарам, а сами, при вести о татарах, забирали поскорее жён, детей да что поценнее из домашнего скарба и торопились в ближайшую крепость, в какую-нибудь Каширу или Епифань, чтобы отстоять хоть её от неприятеля.
Украинные крепости с военными поселениями детей боярских были опорными точками в борьбе Московского государства с татарами. Служилые люди, дети боярские составляли гарнизоны этих крепостей, они же должны были нести и многотрудную, полную опасностей сторожевую службу.
Кроме неподвижной стены крепостей и засек, степную границу Московского государства опоясывала еще и более чуткая, легкая и подвижная людская цепь, так называемой сторожи. То были постоянные, строго организованные разъезды ратных людей, выезжавшие из передовой линии городов в разных направлениях дня на четыре и более пути от крайнего города. Разъезды эти устанавливали в степи определённые пункты, к которым и съезжались в определённое же время. Эти пункты или пригоны, по тогдашнему выражению, отстояли на день, а чаще на полдня пути один от другого и даже ближе. Разъезды были в постоянных сношениях друг с другом и составляли несколько неразрывных линий, пересекавших все степные дороги, к которым татары ходили на Русь. Далеко углубляясь в степь, сторожи эти зорко следили за шляхами и, уследив сакму, т.е. след татар, быстро давали знать в ближайшее укрепление о надвигающейся опасности.
Как только появится такой подозрительный след, сейчас же вспыхивают на притонах сторожей сигнальные огни, — ярким пламенем ночью, столбом чёрного дыма днём давая знать всем и всюду, что татары близко, что уже скачет к городу вестник с точными известиями о величине и силе приближающегося врага. Товарищи гонца не спешат за ним: они стараются не терять из виду татар, следят, не изменят ли они направления своего пути; стараются добыть языка, т.е. пленника, чтобы от него выпытать побольше сведений о враге.
Окончательное устройство такие разъезды получили при царе Иване Васильевиче Грозном под руководством одного из знаменитейших его воевод князя Михаила Ивановича Воротынского в 1571 году. По уставу князя Воротынского было тщательно определено, „из которого города к которому урочищу разъездам податнее и прибыльнее ездить, и на которых сторожах, и из которых городов, и по сколько человек сторожей на которой стороже ставить».
Разъездам предписывалось ездить по таким местам, которые были бы „усторожливы, где бы им воинских людей можно было усмотреть». Стоять сторожам на сторожах предписывалось, „с коней не ссаживаясь, попеременно, и ездить по урочищам попеременно же: направо и налево, по два человека». Станов не делать, когда нужно будет кому кашу сварить, то огня на одном месте два раза не раскладывать; где обедали, там не ночевать, в лесах не останавливаться, а останавливаться в таких местах, откуда легко заметить неприятеля.
Выслеживать неприятеля сторожа должны были самым тщательным образом и за всякое упущение отвечали спиной. Начальные люди отвечали за исправность оружия и жизни своих подчинённых.
Станицы сторожей выезжали в поле в строго определённые сроки. Так, из Рыльска и Путивля первая станица выезжала 1-го апреля, вторая — 15-го, третья — 1-го мая, четвёртая — 15-го и т. д., восьмая станица выезжала 15-го июля, за ней 1-го августа трогались снова первая, 15-го августа опять вторая и т. д. Последний выезд совершался 15-го ноября, а коли снег запаздывал, то ездили и позднее — пока зима не станет и не занесёт непролазными снегами, не оградит вьюгами, метелями и морозами московскую границу.
В октябре и ноябре, по заморозкам, когда трава сильно подсохнет, выезжали из крайних городов ратные люди с особым поручением: дождавшись ветреного и сухого дня, когда ветер был от государевых и украинских городов в степную сторону, они зажигали степь; создавался огромный степной пожар, всесокрушающей огненной стеной уходивший далеко в степь и истреблявший в ней всё живое — и притаившегося врага, и замешкавшегося своего.
Тщательное устройство охранной службы не замедлило достичь своей цели: с конца ХVІ века совсем прекратились большие набеги татар, и огромная полоса пустынной до того земли стала доступной для мирного земледельческого труда. В конце XVII в. набеги татар превращаются в простые разбойничьи нападения, с которыми легко справляются жители степной окраины и своими средствами.
