Монастыри по своему происхождению были разные. Одни ютились вблизи больших городов, созидались усердием архиереев, князей, бояр, которые обстраивали эти монастыри и содержали их. Среди князей удельных времён считалось необходимым условием благоустроения княжества и стольного города постройка в нём собора и монастыря.
Такие подгородные монастыри, проживая, так сказать, на виду у всех, завися от благодетелей, поддерживали постоянную связь и общение с миром, и потому их называли мирскими .Другие монастыри возникали, так сказать, сами из хижин и келий людей, удалявшихся от мира в тихую пустыню в поисках духовного подвига и молитвы.
Привыкнув издавна хранить в церквях и монастырях, в их крепких подвалах и хорах, за осенёнными крестом вратами, своё нажитое добрым трудом имущество, тогдашние люди и сокровища своей души, которым не было места в жизни среди людей, искали уберечь и сохранить за монастырской стеной.
Спасаясь от тягостей и раздоров жизни в миру, стремясь устроить мирное, братское житие, лучшие тогдашние люди любили повторять слова псалмопевца: „Се что добро и что красно, еже жити братии вкупе». Мирную жизнь „вкупе» можно было найти только в монастыре — в этом убеждали тогдашнего человека примеры настоящего и прошлого. Так гласила вся тогдашняя литература.
Весь книжный запас того времени составляли богослужебные книги, описания жизни святых, сказания о страданиях мучеников; всё это было любимым чтением, и книжный человек тех времён, прочитывая о подвигах святых, не мог не подчиняться желанию подражать им.
Люди невольно свыкались и сроднялись с мыслью, что лучшая жизнь — это иноческая, подвижническая жизнь, и незаметно для самих себя делались монахами задолго до пострижения.
В житии св. Иосифа Волоцкого рассказывается такой случай: князь Андрей Голенин вёл праведную жизнь, помогал бедным, прощал обиды и был очень милостив к своей прислуге; он часто посещал преподобного и много беседовал с ним. Раз князь Андрей выехал на охоту со множеством слуг в дорогих одеждах на лучших конях. Дорога шла мимо монастыря преподобного. Князь остановился у святых врат, слез с коня и вошёл в соборный храм, где находился в это время преподобный с братией; здесь князь упал перед ним на колени и молил святого сменить его блистательную княжескую одежду на смиренную иноческую, в которую облачён сам преподобный и вся братия; тут же князь сказал, что отдаёт в монастырь всё свое имение и молит, чтобы игумен постриг его немедля, не выходя из церкви. Преподобный тут же постриг его и „вместо брачных чёрными его облече, и мних за князя именовася». Уже одетый в монашеские одежды, князь вышел из церкви, отпустил на волю всех своих слуг, которые никак не ожидали этого и, стоя у церкви, где происходил неведомо для них обряд пострижения их господина, весело разговаривали и шумели, ожидая удачной охоты.
Такие случаи, когда решение стать иноком приходило, как нечто совсем созревшее, внезапно для самого человека, были часты в то время. По житиям святых, по сказаниям о них можно достаточно ясно представить себе, как рос и воспитывался будущий инок.
Семья, в которой родился и воспитывался будущий подвижник, всегда отличается благочестием. В кругу его родных почти всегда есть кто-нибудь, принявший монашество.
Обыкновенно, это средняя служилая семья, иногда посадская или зажиточная крестьянская, но всегда грамотная, так что будущий подвижник в детстве научается „ книги чести» и очень увлекается чтением. Обучают его грамоте родители, или какой-нибудь дьяк, „зело искусный» в „грамотной хитрости».
В детстве будущий основатель монастыря чуждается детских игр и развлечений. Любит уединение, любить слушать рассказы о подвигах святых, церковная служба для него высшее наслаждение: первым приходит он в храм к божественной службе и уходит последним.
Чтение книг и беседа с духовными лицами понемногу создают в будущем подвижнике непреодолимое желание оставить мир, восприять ангельский образ и спасти свою душу. В возрасте 11 — 15 лет будущий подвижник делает первую попытку уйти в монастырь. Не всегда родители сразу позволяют это: сын кажется им ещё слишком молодым для великого подвига, неопытным. Юноша подчиняется уговорам, остаётся дома, но не оставляет своего намерения. Родители спешат женить его, приискивают ему невесту. Тут он делает первый решительный шаг. Повинуясь блеснувшему ему вдруг таинственному свету во время утренней предрассветной молитвы, чудному видению, загадочному сну, таинственно повелевающему голосу, юноша оставляет тайком родительский дом и спешит в отдалённый монастырь, куда влекут его слава обители и подвиги подвизающегося там святого. Юноша падает к ногам старца и молит принять его в число братии.
Игумен, испытав пришельца и убедившись в его горячем и искреннем желании иноческого подвига, совершает обряд пострижения.
В монастыре юный инок безропотно несёт тяжесть молитвенных подвигов, ревностно исполняет самые трудные работы на монастырском дворе; кротостью и незлобием заслуживает любовь всей братии. Об этом уже начинают говорить. Но этого-то именно и не хочет подвижник: не для славы оставил он „тленная мира сего»; и вот как когда-то ушёл он тайком из родительского дома, так и теперь тайно оставляет он монастырь и идёт в пустыню, в глухую лесную дебрь, и начинает подвиг пустынножительства. Немного житейских удобств позволял он себе в монастыре, а в пустыне, лесной дебри, где и не найти никаких удобств, пустынник старается жить совсем без них: спит на земле, подложив под голову камень, пробует спать стоя или сидя и для большей бодрости держит в руке камень, чтобы он, если случится задремать подвижнику, падал и шумом своим будил его.