С военной точки зрения поход против Мамая и Куликовская битва должны быть признаны образцовыми и по замыслу, и по исполнению. Последствия, хотя и не привели к немедленному избавлению от татарского ига, но, тем не менее, значение Орды было настолько подорвано в глазах русского народа, что окончательное освобождение Руси должно было последовать в недалеком будущем.
Прежде, чем наступило счастливое время освобождения Руси, ей, и тому же Дмитрию Донскому, пришлось снова испытать все ужасы татарского погрома. Разбитый и горящий жаждой мести Мамай деятельно готовился к новому походу на Русь. В то же самое время у него появился новый опасный враг — хан Синей или Заяицкой орды, Тохтамыш. Разбитый Тохтамышем на берегах Калки, Мамай бежал в Крым, где был убит, и престолом Золотой орды овладел Тохтамыш, немедленно потребовавший от русских князей восстановления прежних даннических отношений. Не достигнув успеха, Тохтамыш решился произвести нападение на Русь, но так, чтобы застать Дмитрия врасплох. Выполнить этот замысел ему удалось настолько, что узнавший, наконец, о его движении Дмитрий, хоть и двинулся навстречу к Коломне, на бой с врагом не решился из-за неравенства сил, и, через Переяславль и Ростов отступил к Костроме.
Тохтамыш подошёл к Москве 23 августа 1381 года. К этому времени она представляла собой сильную крепость, благодаря возведённым Дмитрием каменным стенам. Обложив город, татары три дня кряду пытались овладеть им приступом. Все усилия их были безуспешны: осаждённые всякий раз отражали их потуги — обливали кипятком, сбрасывали на осаждавших камни, поражали штурмующих из самострелов, пороков и, впервые упоминаемых в летописях пищалями и пушками.
На четвертый день Тохтамыш выслал парламентёров с целью убедить москвичей впустить в город хана, обещающего не причинять никакого зла жителям. Благодаря крестному целованию за Тохтамыша, находившихся у него в плену Суздальских князей, защитники Москвы поверили, и князь Остей, начальствовавший в городе, отворил ворота. Немедленно татары ворвались в город и началось беспощадное избиение, после чего город был подожжён.
Овладев Москвой, Тохтамыш разослал повсюду свои отряды грабить Московские владения.
Один из таких отрядов у Волоколамска наткнулся на стоявшего там князя Владимира Андреевича, и был им разбит. Узнав об этом и боясь появления великого князя, хан собрал свои разбросанные войска и немедленно стал уходить восвояси. О силе погрома можно судить по тому, что одна Москва с её окрестностями потеряла от 50 до 60 тысяч населения.
Незначительность сопротивления, оказанного в этот раз Русью и Дмитрием Донским объясняется тем, что страна ещё не успела оправиться после страшного напряжения сил, потребовавшихся в предшествовавшем году. По словам летописей, в это время Русь оскудела ратными людьми.
