Всякий раз, задумав строить новый город, московское правительство посылало сначала знающих людей осмотреть местность и определить, где удобнее поставить город, где быть засекам, забоям и т. п. Посланные делали съёмку местности и чертежи представляли в Москву. Здесь внимательно рассматривали планы, и потом только посылали кого-нибудь из чиновных лиц строить город и окологородные укрепления.
Но вот город построен. В него назначался особый воевода, который должен был заведовать всем управлением крепости, и был главным военным начальником округа. Ежегодно посылал он в Москву ведомость о состоянии укреплений и запасов; даже о самых мелочных обстоятельствах жизни города должен он был доносить в Москву. И в Москве зорко следили по этим воеводским ведомостям, чтобы укрепления были в порядке, и достаточно снабжены военным и съестным запасом, чтобы всегда можно было положиться на их стены и гарнизон. Чем крепче становилась такая линия укреплений или по-тогдашнему „черта», тем недоступнее была она татарам.
На юго-восточной границе древнейшая и ближайшая к Москве линия укреплений шла по Оке от Нижнего Новгорода до Серпухова, и отсюда поворачивала на юг до Тулы, и продолжалась до Козельска. Впереди этой линии тянулись от Оки под старой Рязанью мимо Венева, Тулы, Одоева, Лихвина до реки Жиздры под Козельском цепь засек в лесистых местах и рвы с валами в степных.
Вторая линия, построенная Грозным, шла от Алатыря на Суре, через Темников, Шацк, Ряжск, Данков, Новосиль, Орёл, уклонялась к югу на Новгород-Северск и здесь круто поворачивала к юго-востоку на Рыльск и Путивль, всюду, где возможно, имея впереди засеки, рвы, острожки. При царе Феодоре возникла третья линия, довольно изломанная, упиравшаяся основаниемъ с запада на верховья Оки, с востока — на быструю Сосну и проникавшая вглубь степей до устья Воронежа и верховьев Донца, где в конце царствования Феодора Ивановича был выстроен Белгород, выдвинувшийся далеко в степь за линию других украинских городков. Впоследствии этот город сделался средоточием всей сторожевой украинной службы; московский Приказ, заведовавший обороной границы даже так и именовался Белгородским Приказом.
Опираясь на эту укреплённую линию городов, московское правительство стало пытаться пробивать себе дорогу и далее на юг, по-прежнему загораживая линиями крепостей и засек шляхи, делая непроходимыми перелазы. Во второй половине XVI века появились укрепления в южной части нынешней Орловской губернии; к концу этого века укрепления достигают уже нынешней Курской губернии, тогда же возникает Воронеж; наконец, далеко на юг, в пределы нынешней Харьковской губернии, выбирается Царёв-Борисов. Этот город исчез в Смутное время, но до нас дошли любопытные сведения о его постройке.
Город Царёв-Борисов
По повелению царя Бориса большой отряд русского войска, снабженный в достаточном количестве военными запасами, оружием и орудиями для постройки, отправился далеко за укрепленную линию на юг, к северскому Донцу, на устье реки Оскола, чтобы здесь поставить город по заранее сделанному чертежу. Город не замедлил вырасти. Окружность стены его равнялась 378 саж., на стене возвышались, кроме трёх проезжих башен, еще шесть глухих, да 127 малых башенок.
Стены были срублены из сосны и были двойные; высота их достигала 4 саж. Около стен, в 4 сажени от них, шёл земляной вал высотой в 2 сажени. Вал этот был устроен так: поставлены были столбы, связанные один с другим брёвнами и досками. Между ними была насыпана земля и покрыта плетнём, чтобы не осыпалась. Поверх плетня вал был ещё одет дёрном. По валу тоже возвышались башни, а около него, отступая сажени на две, тянулся ров в 3 саж. глубины и 4 ширины.
За валом находились слободы стрельцов, казаков, пушкарей. В семи вёрстах от города стояли надолбы, защищавшие подступы к городскому выгону и полям. Гарнизон города достигал по тому времени очень почтенной цифры — 3222 человек, причём одних пушкарей было 60 человек. Постоянного населения эта крепость, выдвинувшаяся так далеко на юг, конечно, не имела. Отряды воинских людей постоянно сменяли друг друга на этом трудном сторожевом посту.
По мере того, как отдельные, вновь строившиеся города и укрепления выдвигались в степь, правительство старалось создавать около этих городов поместья служилых людей, переселяя для этого на границу помещиков из срединных уездов государства. Так, в 1571 г. для защиты новых крепостей — Венева и Епифани — правительство переселило в уезды эти городов часть детей боярских из Каширы и Тулы. Здесь им даны были поместья „в половину пашенныя земли и в половину дикого поля».
По берегам рек, у колодцев, на опушках лесов выбирали себе дети боярские займища под пашню и покос: на займищах строили усадьбы, около усадеб возникали дворы собиравшихся сюда крестьян, арендовавших у помещиков землю. Понемногу возникали в дикой еще так недавно степи сёла и деревни, получавшие названия от имени или фамилии владельцев земли, по приходскому храму, по названию урочища.
Так заселялась и разрабатывалась дикая степь, уступая мечу и сохе, все дальше и дальше на юг отодвигавшим московскую границу.